Bare som en liten digresjon, siden du nevner flac og apple lossless, så kan jeg anbefale XLD til konverteringsbiten.
så lenge man har huket av for lagre i samme mappe, så kan man bare dra mappen med flac'er ned på XLD ikonet, så sitter man med en mappe full av apple lossless filer et par sekunder etterpå.
jeg bruker selv itunes, og har alltid vært glad i det, men har merket meg at de stadig fjerner funksjoner jeg selv er veldig glad i, som at "gå til>album/albumartist" når man høyreklikker på en sang nå er erstattet med den unyttige "gå til>itunes store", eller at man i gamle dager kunne huke av for å utelate en sang fra avspillinger.
jeg har også inntrykk av at itunes husker hvor all gammel musikk er lagret, så tror ikke det vil være noe problem å bare oppdatere hvilken disk musikken skal lagres på under avanserte innstillinger.